Једини писани подаци о прошлости општине Босилеград налазе се у књизи "Ћустендилско крајиште" етнолога Јордана Захаријева, који је рођен и одрастао у Босилеграду .
__________________________________________________________________________

По легенди :

Када су турци освојили Бугарску, садашњи регион Краjиште (Босилеградски крај) био је под управом војвода: Краља Буса или Бусила и Краља Бранка. Утврђење краља Буса је било на месту Градиште на око један километар од Босилеграда, док је краљ Бранко имао утврђење на око 15-ак километара југозападно.
Када су турци покорили Ћустендилски крај, двоје војвода се држало још друго времена, због кнфигурације планинског терена.
Убрзо су турци и њих покорили. Прво је покорен краљ Бранко, док је Бусилово утврђење било много јаче и одолевало нападима. Високи зидови тврђаве, густа шума и стрме литице око ње нису дозвољавали турцима да јој приђу. Тада су се они послужили лукавством, натеравши Краља Бранка да посаље поруку Краљ Бусилу да изађе из тврђаве, посто турака нема више, да би отишли на причашће у црву Св. Спас код села Рајчиловци. Приликом изласка Краљ Бус је да заповест својим људима да затворе тврђаву и да је добро чувају.
Међутим, када је стигао код цркве, турци су га заробили и убили на зверски начин, заједно са Краљ Бранком. Тада су турци спалили Босилеград.

________________________________________________________________________

—Као најстарије племе, које је живело на овим просторима спомиње се племе поенци, који су живели између Струме и Вардара. Око 506 г п.н.е. велики део поенаца је био окупиран од стране персијанаца. У 4 в. п. н.е. Поенија је била под владавином другог племена дентелити или дантелити. Војводство дентелита је било од Риле до Осогова, на северу до тимочких притока и софијског војводства.
Касније, овај крај је био насељен трачанима, који су се највише бавили сточарством и рударством. У области је пронађен велики број примерака старог кованог новца који сведочи о њиховом постојаљу на овим просторима. То су најпоузданији подаци по којима може да се види који су народи живели на овим просторима.
— По први пут у овај крај долазе бугари 809 г. када је Софија била заузета д стране Хана Крума. Под владавином Цар Бориса (845-884) Македонија до реке Струме и Охрида је била бугарска, тако да су и ови крајеви улазили у те територије. Око 200 година ове територије су биле под Византијском влашћу. У току 1084 г. око 80 хиљада печенега прелази Дунав и улазе дубоко у Византијску државу како би крали. Византијска војска, помогнута бугарима, успела је да их разоружа и да их насели у околини данашње Софије. Убрзо су примили православну вер и име шопи остаје до дана данашњег.

— У време владавине Цара Калојана, овај крај је припадао Бугарској, али је после смрти Цара Ивана Асена II (1247 г.) је припао Византији. 1282 г. краљ Милутин II, српски владар, осваја област око Велбужда (данашњи Ћустендил). После овога овај крај освајају турци. Током владавине турака Босилеградски крај је био нахија.

— После ослобођеља Бугарске од турака 1878 г. Босилеградки крај припрада територији Кнежевине Бугарске. Седиште тадашњег Крајишта је било у селу Извор. После присаједињавања Источне Румелије и Кнежевине Бугарске 1886 г. Босилеград постаје центар области, админитративни центар се премешта у Босилеград и сам округ је прекрштен у Босилеградска општина.
— У време Балканског и Међусавезничког рата (1912-1913 г.) и у току Првог светског рата (1914 - 1918) Босилеград је био у саставу Бугарске царевине. Ипак после рата, према Нојском мировном договору поражена Бугарска је приморана да као ратну отштету преда део својих територија. Једна од територија је била и Босилеградски крај. Званично, 27 новембра 1919 г. Босилеград је припојен краљевини Срба, Хрвата и Словенаца (од 1920 г. Краљевина Југославија ).

Народ овог краја се је од давнина бавио пољопривредом, занатством, дунђерајом и трговином. У новије време многи су радили као рудари, грађевинари, трговци и занатлије. Занатство је заступљено само за потребе становништва као и пољопривреда. У последњих двадесетак година становништво је упошљавано у постојећим индустријским капацитетима

црква у с. Рајчиловци

Од раније, а нарочито после другог светског рата, читово сеоско подручје је захваћено јаким миграционим процесом.